**المقدمة:** هدفت هذه الدراسة إلى إجراء توصيف شامل للمركبات الكيميائية النباتية والخصائص الدوائية للأجزاء الهوائية لنبات *Symphyotrichum squamatum*، وذلك لتقييم إمكاناته كمصدر قيّم للعوامل العلاجية الطبيعية. وتركّز البحث على عزل المركبات الحيوية الفعالة والتعرّف عليها، وتقييم تأثيراتها المضادة للأكسدة، والسُمّية الخلوية، والمضادة للسكري، والمضادة للالتهاب. **المنهجية:** استُخدمت تقنيات التنقية الكروماتوغرافية، وتحليل LC/MS، وتقدير إجمالي الفلافونويدات والفينولات، إضافة إلى الالتحام الجزيئي وتقييم الأنشطة الدوائية المختلفة، وذلك للتعرّف النوعي والكمّي على المركبات الفعالة في المستخلص ودراسة أنشطتها الحيوية. **النتائج:** أسفرت عمليات التنقية الكروماتوغرافية لكسري الإيثر البترولي وأسيتات الإيثيل عن عزل أربعة مركبات هي: 3α-فريديلينول، وسبيناستيرول، وثنائي أوكتيل فثالات، وكايمبفيرول-3،7-ديجلوكوبيرانوزيد. بالإضافة إلى ذلك، كشف تحليل LC/MS للمستخلص الهيدروكحولي عن وجود 35 ناتجاً أيضياً، مما يشير إلى تنوع كيميائي غني بالأحماض الدهنية، والفينولات البروبانوييدية، والتربينويدات. وأكدت التحاليل الكمية غنى المستخلص بالفينولات (65.9 ± 3.6 ملغ مكافئ حمض الجاليك/غرام مستخلص) والفلافونويدات (25.8 ± 1.1 ملغ مكافئ كيرسيتين/غرام مستخلص)، وهو ما يتوافق مع نشاط مضاد للأكسدة ملحوظ في المختبر، كما يتضح من انخفاض قيم SC₅₀ إلى 77.00 ميكروغرام/مل (DPPH) و66.00 ميكروغرام/مل (ABTS). وأظهر المستخلص سمّية خلوية ضعيفة تجاه خطوط خلايا Hep-G2 وPanc-1. ومن اللافت أن كلاً من المستخلص والمركب المعزول كايمبفيرول-3،7-ديجلوكوبيرانوزيد أظهرا تثبيطاً قوياً يعتمد على الجرعة للإنزيمات الرئيسية المسؤولة عن هضم الكربوهيدرات، مما يشير إلى نشاط مضاد للسكري، وكان الغليكوزيد الفلافونويدي فعالاً بشكل خاص ضد إنزيم α-أميلاز (IC₅₀ = 24.29 ميكروغرام/مل). كما أظهر المستخلص نشاطاً واعداً مضاداً للالتهاب من خلال تثبيط إنزيم COX-1 (IC₅₀ = 137.51 ميكروغرام/مل). ولتفسير هذه الأنشطة الحيوية، أُجريت دراسات الالتحام الجزيئي، التي بيّنت أن المركبات الأساسية، وهي كايمبفيرول-3،7-ديجلوكوبيرانوزيد وأحماض ثنائي كافيويل كينيك، تُكوّن تفاعلات مستقرة وعالية الألفة مع المواقع الفعالة لإنزيمات α-أميلاز وα-غلوكوزيداز وإنزيمات COX. **المناقشة:** تدعم هذه النتائج مجتمعة اعتبار نبات *S. squamatum* مرشحاً واعداً لمزيد من التطوير في مجال إدارة مرض السكري والالتهابات.